Ивасаки выехал из своего дома в городе Майбаши 15 апреля 2001 года. Тогда ему было 28 лет. Изначально Ивасаки намеревался совершить путешествие по Японии. Однако постепенно он так увлекся, что в 2002 году отправился в Южную Корею, а затем посетил еще более 30 стран. Всего он проехал 45 тысяч километров, сменив четыре велосипеда (два велосипеда у него украли, а два сломались).
До начала путешествия Ивасаки работал в фирме по производству кондиционеров, принадлежащей его отцу. Отправляясь в путешествие, молодой человек взял из дома лишь 160 йен (1,7 доллара). Все восемь лет своего турне он зарабатывал на жизнь демонстрацией фокусов.
Ивасаки побывал в Индии, где его ограбили пираты и арестовала полиция. Также он посетил Тибет, где подвергся нападению бешеной собаки. В Непале японец едва не женился, а также покорил Эверест. Сейчас Ивасаки находится в Швейцарии, где собирается совершить восхождение на Монблан.
До своего возвращения в Японию путешественник намерен посетить Африку и обе Америки.
Ивасаки рассказал журналистам, что всю жизнь мечтал объехать множество стран. Он решил путешествовать на велосипеде потому, что это транспортное средство позволяет непосредственно чувствовать атмосферу посещаемых мест. Поддержкой в пути Ивасаки, по его словам, служила лишь его собственная сила воли.
Главные темы