Картина "Мечта Кассандры"рассказывает историю братьев Яна и Терри и про тот судьбоносный день, когда они укладывают контракт со своим богатым дядей, которого играет Том Уилкинсон.
Ян – амбициозный соблазнитель, который влюбляется в красивую молодую актрису и мечтает о лучшей жизни в Лос-Анджелесе.
В это время привычка Терри играть в азартные игры выходит из под контроля, тем самым, укрепляя его пьянство и наркотическую зависимость.
"Это просто история двух хороших молодых людей, которые из-за слабости и амбиций попадают в трагическую ситуацию" – рассказал Аллен на презентации своего фильма на Венецианском кинофестивале. – "Я всегда чувствовал, что жизнь сама по себе ужасное трагическое событие, я имею ввиду, что в ней царит настоящий беспорядок. У меня холодный, пессимистический взгляд на жизнь и на человеческую судьбу, на природу человека, но я чувствую, что в этой трясине есть невероятно захватывающие оазисы".